Tyler Oakley elég sok mindennel foglalkozik, vörösszőnyegen készít interjúkat hírességekkel, valamint elég népszerű vloggernek számít, hihetetlenül sok követője van a YouTube - on. Nem tudni, hogy pontosan mikor kezdődött Darren és Tyler barátsága, de az biztos, hogy már 2013 óta szoros kapcsolatot ápoltak egymással. 2013 - ban ugyanis, a Video Music Awards után Tyler megosztott egy közös képet kedvencünkkel, amihez ezt írta: 

Megtörtént a legédesebb beszélgetés Darren Criss társaságában. Valószínűleg a lehető legszebb dolgokat mondta nekem, amit bárki is mondott a világon. 

Bár feltehetőleg 2013 - ban kezdtek el beszélgetni egymással, Tyler már régóta Darren nagy rajongójának számít, ugyanis a YouTube csatornájára is feltöltött egy videót, amiben elmondja a véleményét Darren egyik fotósorozatáról, ami a People Magazine számára készült. 

A videó 2012. március 3 - án került fel a világhálóra és Tyler, amikor azt ünnepelte, hogy hat éve fent van a híres videómegosztón, megosztotta velünk a tényt, hogy Darren már látta ezt a videót. 

Tyler és Darren először a 2013 - as Trevor Live ideje alatt dolgozott együtt, ugyanis ekkor Tyler egy kollégájával meginterjúvolta kedvencünket. Nem csak a videó került fel az internetre, hanem egy képet is megosztott velünk a népszerű vlogger, amihez ennyit fűzött hozzá: 

Hát itt vagytok! Nézzétek a mindig jóképű Darren Criss - t! Azt hiszem mindannyian szerelmesek lettünk a Trevor Live ideje alatt. 

Tavaly, mint minden évben Darren rengeteg szülinapi köszöntést kapott, amiből Tyler se maradhatott ki. Nagyon aranyos üzenetet hagyott kedvencünk számára: 

Nagyon boldog szülinapot Darren Criss! Köszönöm, hogy megosztod a tehetséged, kedvességed, és szenvedélyeidet, annyiakat inspirálva. Csak így tovább! 

A tavalyi évben pedig elkészítettek egy interjút Tyler - rel, amiben kitértek arra is, hogy ki volt a számára legkedvesebb ember, akivel valaha interjút készített. A vlogger néhány másodperc után szégyenlősen elmondta a jelenlevőknek, hogy Darren Criss lenne az. Azt is elmesélte, hogy számára kínos, hogy Darren tud arról, mennyire imádja őt és arról is beszámolt, hogy 2012 - ben felvette, hogyan reagált Darren fotósorozatára. Valamint a 2013 - as VMA - ról is elárult néhány dolgot: 

Darren épp átsietett a termen, amikor meglátott engem. Intett a sajtósának, hogy várjon egy kicsit és odajött hozzám. És akkor azt mondta, hogy nagyon büszke vagyok mindenre, amit az elmúlt évben csináltál és jó látni valakit Michigan - ből. 

Darren és Tyler nagyon jól szórakozik az interneten is, ez jól látszik az egymásnak küldött üzenetekből. Íme egy tökéletes példa:

Tyler: Tegnap, uram, elpirultam miattad. 
Darren: Csak tegnap? ;) 
Tyler: ÉS MOST! 

2014. augusztus 19 - én Tyler feltett a YouTube csatornájára egy videót, amiben feltett néhány kérdést Darren számára és kedvencünk megválaszolta azokat. Ezzel nagyon sok rajongót megörvendeztetett és innentől kezdve még nevet is adtak a rajongók a barátságuknak: "Tarren".