Darren az eddigi pályafutása alatt összesen hat videóklipben szerepelt, ezek közül a legnépszerűbbnek talán Katy Perry - Last Friday Night videóját lehet mondani. Itt megtalálhatjátok a videóklipeket és néhány mondatot is olvashattok róluk. 

Magnolia Wine 

Darren első videóklipes szereplése. A történet szerint egy férjről kiderül, hogy megcsalja a feleségét egy másik nővel, végül pedig a csalfa férfi egyedül marad, mivel legbukik azzal, hogy a másik nőnél hagyja a jeggyűrűjét. 

Roll With Me

A videóklipben egy fiatal párt láthatunk, akik boldogok és szerelmesek. A férfi megkéri a szerelme kezét, gyerekük születik, majd a friss férjet behívják a háborúba, amiben elesik és soha többé nem tér haza a családjához. Darren alakítja az elesett apát. 

Last Friday Night (T.G.I.F.)

Katy Perry ezen klipjében egy Katy Beth Terry nevű lányt játszik, aki egy hatalmas partiba csöppen bele és bizony a közösségi oldalon létrehozott profilja segít feleveníteni neki a buli mozzanatait. A videóban feltűnik még többek között Rebecca Black is, a szomszéd lányt játsza, valamint a szintén Glee sztár Kevin McHale is. 

Kangaroo Court

Egy csalással sikerül bejutnia egy idegennek egy eléggé zártkörű klubba, ahol elkezd flörtölni, viszont, mint kiderül, ezt nem nézik ám olyan jó szemmel, főként, mikor kiderül a csalás. A bíróság elítéli, végül pedig kivégzik a csalót. 

Already Home

Darren mellett feltűnik a klipben Jessica Szohr is, akit A pletykafészek című sorozat rajongói már ismerhetnek. A videó (és egyben a zene is) egy fiatal párról szól, akik távkapcsolatban élnek. 

I Sold My Bed But Not My Stereo 

A videó története egy garázsban tartott kiárusítás és, mint a dal címe is elárulja: inkább eladják az ágyukat, minthogy a hangfalat is kiárusítsák. A klipben végül hatalmas buli lesz, aminek a végén, láss csodát, Darrent láthatjuk táncolni, nem is akárhogyan.