Ki ne ismerné a tehetséges és gyönyörű Katy Perry nevét? Na, ugye, mindenki ismeri. Darren hatalmas Katy rajongó, amit nem győz hangsúlyozni. Az első Glee epizód, amiben Darren feltűnik, a Teenage Dream - et (Katy Perry slágere) énekli a The Warblers oldalán, amiről az éneksnő eképp nyilatkozott a Twitter oldalán: 

Is...ten...kém... Ez most édes könnyeket csalt a szemembe! Teenage Dream a Glee-ben, ÖSSZESZORÍTOTTA a szívem! 

Egyszer Darrentől megkérdezték Twitteren keresztül, mit tenne, ha kiderülne, hogy Katy utálja őt. 

Addig tweetelnék, ameddig meg nem szeret engem ajjj 

Darren egy koncertje alatt, így vezette fel Katy másik nagy slágerét, a Part of Me - t: 

Katy Perry számait sok különböző módon lehet előadni, legyen ez egy olyan dal, mint a Teenage Dream, ami egy tinédzser szerelemről szól és némi nosztalgiáról... És egy lány énekli ezt fiatalként vagy egy nyíltan meleg srác a FOX televíziónál énekli ezt a leendő barátjának. Szóval ez remek. És akkor van egy olyan szám, mint a Peacock, amit énekelhet valaki úgy, hogy a kedvenc pávájára gondol, vagy valaki péniszére. Tehát ez tényleg nagyszerű kettőség. 

A Gloss Magazine pedig megkérdezte Katy Perryt, hogy mit gondol a Glee-ről és Darrenről. 

Gloss Magazine: A Glee a Teenage Dream-et a vezető meleg szerelmes pár dalává tette. Mik voltak a gondolataid erről az újításról és persze az imádnivaló Darren Criss-ről? 
Katy Perry: Nos, nagyon imádom Darrent, annyira, hogy már többször is lógtam vele. Igazából elmentem és előadtam vele egy meleg rendezvényen a Teenage Dream-et, a Trevor Project-en. Mindig imádom a dalaim újraértelmezését és nyílvánvalóan ez egy hatalmas pillanat, egy hatalmas értelmezés. Nagyon büszke voltam, hogy lehetőségem adatott arra, hogy a dalom elhangozzon a Glee-ben. [...] A dalomat használták, hogy teljesen átformálják az emberek véleményét. Nagyon jó volt! Hihetetlenül örültem! 

Érdekességként: Blaine (Darren karaktere) az ötödik évad Katy or Gaga című epizódjában azt hangoztatta, hogy ő egy Katy Perry és büszke rá. Tehát nem csak Darren, de még a karaktere is Katy rajongó. :)