Jenna Ushkowitzot is Darren a Glee forgatásán ismerte meg. Jenna Tina Cohan Chang szerepében látható a sorozatban, aki Blaine egyik legjobb barátja, így egészen jól összerázódtak és megismerték egymást. Darren támogatja Jenna munkáit, például megvette a "Choosing Glee" című könyvet, amit Jenna írt meg. Darren pedig eképp csiripelt egyszer a Twitter oldalán: 

Megvettem a Choosing Glee - t. Jenna Ushkowitz, már tudom az összes titkodat! :) 

Majd több magazin is megírta, hogy a könyv bemutató partiján látszódott Darrenen, hogy mennyire büszke a színésznőre, például a Starry Magazine is. Jenna is gyakran nyilatkozik Darrenről, elég sokszor említi meg a nevét. Például, ez a Choosing Glee könyvben szerepel: 

Barátom, Darren Criss (Blaine a Glee - ből) elfogja mondani nektek, hogy mindig mindent dolgot lefirkálok. Állandó bűnösség! 

Darren így nyilatkozott Jenna - ról egyszer egy interjú során: 

Nagyszerű énekesnő. Ezt mind tudjuk, és ez magától értetődő számunkra. 

Jenna pedig eképp beszélt egyszer Darrenről: 

Soha senki nem érdemel meg jobban semmit ennél az embernél. Mindig pozitív és mindig keményen dolgozik.