Darren és Chris a Glee forgatásán ismerkedett össze, karaktereik pedig egy párt alkotnak már több évad óta a műsorban. Onnantól kezdve vannak jó viszonyban. Darren tiszteli Chris - t, nem csak a tehetsége miatt.

Az alábbi idézet például akkor hangzott el, amikor megkérdezték tőle, hogy elhiszie - e, hogy Chris felkerült a Times listájára. 

„Nos, nem tudom elhinni a közhely szerint, hogy „nem tudom elhinni, ez óriási dolog!” , de ugyanakkor, reálisan nézve, el tudom hinni, mert ő egy hihetetlen, hihetetlen srác. Húsz éves, aki annyi mindent elért, mint ő, az egyszerűen annyira ösztönző és olyan fantasztikus! Tudod, a szórakoztatóipar világában forgatókönyveket adott el, producer, Golden Globe-okat nyer… Társadalmi téren, sokat tesz az ifjúságért mint azok szóvivője. A tény, hogy a kollégámnak hívhatom, a legkirályabb érzés. Tehát ma este szeretném őt minden szeretetemmel elárasztani.” 

Nagyon jól elszoktak viccelődni, akár a kamera előtt, akár azelőtt. Épp a kamerák előtt zajlott le az alábbi beszélgetés, ami utal a Glee - ben elcsattanó első csókra is. 

Chris: Csak a csókról beszélgetünk. 
Darren: Ó, ez egy közismert információ? 
Chris: Uh, először is, sosem hívtál vissza utána, szóval csak tegyük fel. 
Darren: Nézd, én nem... Nem csinálhatok úgy, mintha könnyű játszma lenne. Mint első csók...
Chris: Nem hívtál fel, pedig azt mondtad felfogsz. 
Darren: Eléggé zavarba jöttem, alaposan helyretettél. 
Chris: Úgy értem, nem csókoltalak meg és beszéltem róla, ameddig meg  nem történt a forgatáson... 
Darren: Tudod, mint annyi párkapcsolatnál... Azt hiszem... Csak lelépek. 

Darren, amikor először tűnt fel a Glee - ben, rengeteg olyan kérdést kapott, hogy a gyengébbik nemhez vonzódik - e, vagy a sajátjához. A Glee (főként Kurt) rajongók pedig abban is elkezdtek reménykedni, hogy a két színész a való életben is együtt van, ami nem ritka, hiszen sok más sorozat rajongóinál is megesik (erre jó példa Ian Somerholder és Nina Dobrev párkapcsolata, ugyanis a szakításuk óta szinte minden Nian rajongó betegesen tagadja, hogy szétmentek volna). Chris Twitter oldalán reagált egy ilyenre: 

Emmealq: Csak csináljátok egyszerűen, gyertek elő és mondjátok el a világnak, hogy randiztok Chris Colfer és Darren Criss. 

chriscolfer: Mi van veletek srácok és a kitalált kapcsolatokkal? Köszönöm istenem, hogy nincsenek állatok a műsorban.