Lea Michele - lel Darren a Glee - Sztárok leszünk! című sorozat forgatásán ismerkedett össze (míg Lea az első epizódtól kezdve jelen van a műsor életében, addig Darren "csak" a második évad óta szerepel benne). Nagyon jó barátság az övék, hiszen azontúl, hogy a munkáikban támogatják egymást, a magánéletben is egymás segítségére vannak. 

Darrenről tudni kell, hogy nagyon szereti Lea - t, mint előadót (is), az énekesnő debütáló albumát nem győzte kivárni. Lea bármit osztott meg azzal kapcsolatban, Darren mindig újraposztolta egy kis üzenetet mellékelve hozzá. 

Már nem egyszer álltak együtt színpadra, például a Big Brothers & Big Sisters eseményen is közösen adtak elő néhány dalt. Az említett fellépésről Lea ezt csiripelte Twitter oldalán: 

Mennyire csodálatos és inspiráló este volt a tegnapi a Big Brothers & Big Sisters eseményen. Mindig hatalmas öröm énekelni Darren Criss - szel. :)

Darren a BLISS Magazine egyik számában pedig arra kérdésre, hogy a Glee stábjából kit szeretne a legjobban kiütni, ezt a választ adta: 

Egyszerűen azért, mert sosem verekednénk össze, Lea - t fogom mondani... nem azért, mert nem tudna megverni, mert valójában igen nagy lehetősége van annak, hogy meg tudna verni, hanem azért, mert csak nevetne és bátran ennyit mondana: "Darren, nem foglak kiütni téged" és ezzel vége lenne az egésznek. Tehát ő ütne ki engem. 

Darren a 'Louder' - ről (Lea debütáló albumáról) pedig eképp nyilatkozott: 

Remélem Lea Michele albuma nagyon jó lesz és nagyot fog szólni, mert ő egy szupersztár.